一、半胱氨酸的合成方法有哪些
1.錫粒還原法 將胱氨酸溶于稀鹽酸中,過濾,濾液加入錫粒升溫回流2h。將還原液用水稀釋,移去剩余錫粒,通入硫化氫使飽和,過濾,濾渣用少量水洗,將洗、濾液合并,減壓濃縮,冷卻結(jié)晶,過濾、干燥得L-半胱氨酸鹽酸鹽。
2.電解還原法 將蒸餾水、鹽酸、胱氨酸加入電解槽攪拌溶解,維持在50℃以下電解至終點(diǎn)。將所得電解液通硫化氫數(shù)小時(shí),過濾。濾液加活性炭脫色,過濾后減壓濃縮,冷卻結(jié)晶,過濾,干燥,得L-半胱氨酸鹽酸鹽。
3. 合成:可由蛋白質(zhì)(如人發(fā))用鹽酸水解,再以氧化銅處理,以硫化氫分解而成。也可由胱氨酸降解而得。
于醫(yī)藥、化妝品、生化研究等方面。用于面包料中,以促進(jìn)谷朊形成及促進(jìn)發(fā)酵、出模、防止老化等。用于天然果汁中,以防止維生素C氧化和防止果汁變成褐色。該品有解毒作用,可用于丙烯腈中毒、芳香族酸中毒。該品還有預(yù)防放射線損傷人體的作用,也是治療支氣管炎的藥物,尤其是作為化痰藥(大多以乙酰L-半胱氨酸甲酯酸鹽的形式使用。化妝品方面主要用于美容水、燙發(fā)液、防日曬的護(hù)膚膏霜等。
二、半胱氨酸的的概要情況
半胱氨酸(cysteine;Cys)的化學(xué)名稱為2-氨基-3-巰基丙酸,它是脂肪族含巰基的極性α-氨基酸。半胱氨酸是人體的條件必需氨基酸和生糖氨基酸,可由體內(nèi)的蛋氨酸(甲硫氨酸,人體必需氨基酸)轉(zhuǎn)化而來,可與胱氨酸互相轉(zhuǎn)化。
HSCH2CH(NH2)COOH,(C3H7NSO2)為含硫α-氨基酸之一,遇硝普鹽(nitroprusside)呈紫色(因SH而顯色),存在于許多蛋白質(zhì)、谷胱甘肽中,與Ag+,Hg+,Cu+等金屬離子可形成不溶性的硫醇鹽(mercaptide)。即R-S-M′, R-S-M″-S-R(M′, M″各為1價(jià)、2價(jià)金屬)。半胱氨酸屬于非必需氨基酸。在動(dòng)物體內(nèi)是從蛋氨酸和絲氨酸經(jīng)過胱硫醚而合成。無機(jī)硫黃(來自硫酸鹽)導(dǎo)入到半胱氨酸,在植物和細(xì)菌中,從硫酸經(jīng)過3'-磷酸腺苷-5'-磷酸硫酸和亞硫酸還原生成的H2S通過和O-乙酰絲氨酸或絲氨酸反應(yīng)而生成。
半胱氨酸的分解是在厭氧條件下通過脫硫氫酶的作用分解成丙酮酸和硫化氫和氨,或是通過轉(zhuǎn)氨基作用,經(jīng)由中間產(chǎn)物β-巰基丙酮酸分解成為丙酮酸和硫黃,在氧化條件下,氧化成半胱氨酸亞硫酸后,可經(jīng)轉(zhuǎn)氨基作用分解成為丙酮酸與亞硫酸,以及由脫羧基作用分解成為亞?;撬?、?;撬岬?。此外,半胱氨酸是不穩(wěn)定的化合物,容易氧化還原,與胱氨酸相互轉(zhuǎn)換。還可與有毒的芳香族化合物縮合成硫醚氨酸(mercapturic acid)而起解毒作用。
半胱氨酸是一種天然產(chǎn)生的氨基酸,在食品加工中具有許多用途,它主要用于焙烤制品,作為面團(tuán)改良劑的必需成分
半胱氨酸是一種還原劑,它可以促進(jìn)面筋的形成,減少混合所需的時(shí)間和所需藥用的能量,半胱氨酸通過改變蛋白質(zhì)分子之間和蛋白質(zhì)分子內(nèi)部的二硫鍵,減弱了蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu),這樣蛋白質(zhì)就伸展開來。
三、半胱氨酸的衍生物有哪些
半胱氨酸衍生物包括多種半胱氨酸類藥物。半胱氨酸鹽酸鹽,臨床上用于肝炎及重金屬中毒等。半胱氨酸是組成谷胱甘肽的天然成分之一,分子中含有活潑的巰基(-SH),對(duì)巰基蛋白酶、受毒害的肝實(shí)質(zhì)細(xì)胞,具有保護(hù)作用,并能刺激造血機(jī)能,增加白細(xì)胞和促進(jìn)皮膚損傷的修復(fù)。半胱氨酸的衍生物乙酰半胱氨酸、半胱氨酸甲酯、半胱氨酸乙酸及羧甲半胱氨酸,為呼吸道黏液溶解劑,并具有促進(jìn)受損支氣管黏膜的修復(fù)作用。
L-半胱氨酸是一種氨基酸類解毒藥,它參與細(xì)胞的還原過程和肝臟內(nèi)的磷脂代謝,有保護(hù)肝細(xì)胞不受損害,促進(jìn)肝臟功能恢復(fù)和旺盛的藥理效應(yīng)。主要用于放射性藥物中毒、重金屬中毒,銻劑中毒,亦可用于肝炎、中毒性肝炎、血清病等,并能預(yù)防肝壞死。本品如果用于銻劑中毒的搶救應(yīng)及時(shí)足量給藥,使其最大限度地與銻離子生成無毒性的可溶性絡(luò)合物排出體外。
四、半胱氨酸的代謝過程是怎樣的
在動(dòng)物體內(nèi)是從蛋氨酸和絲氨酸經(jīng)過胱硫醚而合成。無機(jī)硫黃(來自硫酸鹽)導(dǎo)入到半胱氨酸,在植物和細(xì)菌中,從硫酸經(jīng)過3'-磷酸腺苷-5'-磷酸硫酸和亞硫酸還原生成的硫化氫通過和O-乙酰絲氨酸或絲氨酸反應(yīng)而生成。
體內(nèi)半胱氨酸含有巰基(-SH),而胱氨酸含有二硫鍵(-S-S- ),二者可以相互轉(zhuǎn)化。半胱氨酸在體內(nèi)分解時(shí),有以下幾條途徑:
①直接脫去巰基和氨基,生成丙酮酸、NH3和H2S。H2S再經(jīng)氧化而生成H2SO4。
②巰基氧化成亞磺基,然后脫去氨基和亞磺基,最后生成丙酮酸和亞硫酸,后者經(jīng)氧化后可變?yōu)榱蛩帷?/p>
③半胱氨酸的另一代謝產(chǎn)物是?;撬幔悄懼岬慕M成成分,膽汁酸鹽有助于促進(jìn)脂類的消化吸收。
④半胱氨酸也是合成谷氨酰胺的原料。谷胱甘肽(glutathion)是由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸所組成的三肽,它的生物合成不需要編碼的RNA。而與一個(gè)稱之為“g-谷氨酰基循環(huán)”的氨基酸轉(zhuǎn)運(yùn)系統(tǒng)相聯(lián)系。
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